El 1º de septiembre de 1939 Hitler utiliza de nuevo la serie de Cruces de Hierro de Primera y Segunda Clases, y también creó la Cruz de Caballero de la Cruz de Hierro. Las Hojas de Roble se comenzaron a conceder a partir del 6 de marzo de 1940, siendo entregadas unas 890 aproximadamente. También se concedió a extranjeros, como son el Gran Almirante Japonés Yamamoto, el Mariscal Von Mannerhein de Finlandia y el Teniente General Muñoz Grande de España. La Cruz de Caballero de la Cruz de Hierro en todos sus grados se llevaba colgada del cuello, normalmente utilizando una cinta con los mismos colores que la de 2ª clase, pero sensiblemente más ancha. Se puede observar en su anverso el año de creación 1939 (como las de 1ª y 2ª clases) y en su reverso el año 1813, año de creación original de esta condecoración.
